2,4,6-Tribromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört.
Darstellung 2,4,6-Tribromresorcin kann durch Bromierung von Resorcin in Chloroform hergestellt werden.Timo Liebig: Konkave N-Heterocyclische Katalysator-Systeme. Universität Kiel, 2006.Michael Abbass: Konkave 1,10-Phenantroline mit zusätzlicher Funktionalität in 4'-Position. Universität Kiel, 2002. alternativtext=Herstellung von 2,4,6-Tribromresorcin durch Bromierung von Resorcin in Chloroform|zentriert
Wird Brom im Überschuss eingesetzt, reagiert das 2,4,6-Tribromresorcin zu 2,4,4,6,6-Pentabrom-1-cyclohexen-3,5-dion weiter.H.P. Latscha, H.A. Klein, G.W. Linti: Analytische Chemie. 4. Auflage, Springer, 2003, ISBN 978-3-540-40291-6, S. 287 (). Durch Zugabe von Kaliumiodid kann diese Reaktion rückgängig gemacht werden. alternativtext=2,4,6-Tribromresorcin wird durch weitere Zugabe von Brom zum 2,4,4,6,6-Pentabrom-1-cyclohexen-3,5-dion umgesetzt|zentriert
Reaktionen Aus 2,4,6-Tribromresorcin kann im Labor durch Umsetzung mit Natriumsulfit und Natriumhydroxid in einem 5:1 Wasser/Methanol-Gemisch 2-Bromresorcin hergestellt werden. alternativtext=Herstellung von 2-Bromresorcin aus 2,4,6-Tribromresorcin|zentriert
Die Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcin mit Salpetriger Säure führt zur Verdrängung eines Bromatoms unter Bildung von 2,6-Dibrom-4-nitroresorcin.H. H. Hodgson, E. W. Smith: "The replacement of bromine in bromophenols by the nitro-group. Part I. 2:4:6-Tribromo-3-nitrophenol and -3-chlorophenol. Some cases of group migration" in J. Chem. Soc., 1931, 2268–2272. alternativtext=Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcin mit Salpetriger Säure unter Bildung von 2,6-Dibrom-4-nitroresorcin|zentriert
Wird die Nitrierung mit rauchender Salpetersäure durchgeführt, werden zwei Bromatome verdrängt, es entsteht 2-Brom-4,6-dinitroresorcin.C. L. Jackson, F. L. Dunlap: Certain Bromine Derivatives of Resorcine. In: American Chemical Journal 1896, 18, S. 117ff. Volltext alternativtext=Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcin mit Salpetersäure unter Bildung von 2-Brom-4,6-dinitroresorcin|zentriert
Wird das 2,4,6-Tribromresorcin vor der Nitrierung mit Acetanhydrid verestert, so lagert sich die Nitrogruppe an der Position 5 an. Auch der Diethylether (Schmelzpunkt 68–69 °C) reagiert auf diese Weise. Das Diacetat schmilzt bei 108 °C. alternativtext=Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcindiethylester mit Salpetersäure|zentriert
Das Natriumsalz des 2,4,6-Tribromresorcins kann in ethanolischer Lösung hergestellt werden und kristallisiert mit zwei Molekülen Ethanol mit der stöchiometrischen Zusammensetzung C6HBr3(ONa)2·2C2H5OH.
Einzelnachweise
Kategorie:Resorcin Kategorie:Bromphenol