Isocycloseram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazoline.
Gewinnung und Darstellung Isocycloseram kann durch eine mehrstufige Synthese gewonnen werden. Sie basiert auf dem „Chalkon“-Verfahren zur Bildung des Isoxazolinrings. Ein Boc-geschütztes Cycloserin wird selektiv alkyliert und anschließend entschützt, um das entsprechende Amin zu erhalten, das dann mit einem Acylchlorid zu einem Acetophenon reagiert. Zwei weitere Syntheseschritte führen dann zum Isocycloseram.
Verwendung Isocycloseram wird als Insektizid verwendet. Es wurde von Syngenta Crop Protection entwickelt und 2021 synthetisiert. Es wirkt als nicht-kompetitiver Antagonist des γ-Aminobuttersäure-Rezeptors von Wirbellosen und an einer anderen Stelle als Fiprole und Cyclodiene. Es besitzt eine ausgezeichnete Wirksamkeit und Selektivität gegen wirbellose Schädlinge.
Zulassung In der Europäischen Union und in der Schweiz ist der Wirkstoff nicht für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Kanada, Argentinien und Australien wird Isocycloseram eingesetzt.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Dichlorbenzol Kategorie:Fluorbenzol Kategorie:Trifluormethylverbindung Kategorie:Oxazolin Kategorie:Toluol Kategorie:Benzamid Kategorie:Oxazolidinon Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid