2-Iodosylbenzoesäure (kurz: IBA nach engl. iodosylbenzoic acid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der hypervalenten Iodverbindungen. Es entsteht als Abfallprodukt bei der IBX-Oxidation.
Gewinnung und Darstellung 2-Iodosylbenzoesäure wurde erstmals 1892 von Victor Meyer und Wilhelm Wachter durch kurzes Kochen von 2-Iodbenzoesäure in rauchender Salpetersäure, Ausfällen und Umkristallisieren aus Wasser hergestellt.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 2-Iodosylbenzoesäure verpufft bei schneller Erhitzung.
Chemische Eigenschaften 2-Iodosylbenzoesäure oxidiert Kaliumiodid in Lösung zu elementarem Iod, wird dabei selbst zu Kaliumacetat und 2-Iodbenzoesäure reduziert. Auch Chlorwasserstoff wird derartig oxidiert. Mit elementarem Zink in ammoniakalischer Lösung reagiert 2-Iodosylsäure zu Benzoesäure. Aufgrund des schwach sauren Charakters löst sich 2-Iodosylbenzoesäure in basischer wässriger Lösung und wird durch Säuren wieder ausgefällt.
Nachweis 2-Iodosylbenzoesäure kann durch Iodometrie mit Natriumthiosulfat bestimmt werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Anelliertes Benzol Kategorie:Iodbenzol Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus