Cyclooctin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Alkine. Sie ist der kleinste Ring in der Klasse der Cycloalkine, der in reiner Form isolierbar ist.
Gewinnung und Darstellung Cyclooctin wurde erstmals durch Oxidation von 1,2-Cyclooctandiondihydrazon von Alfred Theodore BlomquistCornell University: Blomquist, Alfred Theodore, abgerufen am 24. September 2023. and Liang Huang Liu im Jahr 1953 synthetisiert.
Später wurde auch eine Synthesen ausgehend von 1-Bromcycloocten entwickelt, die im Gegensatz zur ersten Synthese die Bildung von isomerem 1,2-Cyclooctadien vermeidet. So erhält man Cyclooctin aus 1-Bromcycloocten durch die Eliminierung von HBr mit Natriumamid, sowie durch Oxydation von 1-Amino-4.5.6.7.8.9-hexahydro-cyclooctatriazol mit Bleitetraacetat.
Eigenschaften Cyclooctin ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist. Die Verbindung ist bekannt für ihre beträchtliche Ringspannung (etwa 20 kcal/mol). Diese Eigenschaft macht Cyclooctin sowohl aus synthetischer als auch aus theoretischer Sicht interessant. Die ersten untersuchten Reaktionen von Cyclooctin waren Cycloadditionen, darunter eine [2+2+2]-Cyclotrimerisierung, eine [3+2]-Huisgen-1,3-dipolare Cycloaddition bzw. eine [4+2]-Diels-Alder-Reaktion. Cyclooctin weist eine verdrehte CC-Dreifachbindung auf. Der Bindungswinkel an der verzerrten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung beträgt dabei etwa 160°.
Verwendung Cyclooctin ist eine hochreaktive Verbindung die einen vielseitigen Baustein in der organischen Synthese darstellt. Zum Beispiel für 1,3-dipolare Cycloadditionen und Diels-Alder Reaktionen. Die Verbindung wird auch als Reagenz in Cycloadditionen für die kupferfreie Click-Chemie verwendet.
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Kategorie:Cycloalkin Kategorie:Kohlenwasserstoff