Coenzym M ist ein Coenzym, das für Methyl-Transfer-Reaktionen im Stoffwechsel methanogener Archaeen benötigt wird, aber auch bei Bakterien für den Stoffwechsel anderer Substrate. Das Coenzym ist ein Anion mit der Formel HS-CH2-CH2-SO3−. Es wird auch als 2-Mercaptoethansulfonat bezeichnet und mit HS-CoM abgekürzt. Das Kation ist relativ unwichtig, am häufigsten ist das Natriumsalz erhältlich. 2-Mercaptoethansulfonat enthält sowohl ein Thiol, das die Hauptstelle der Reaktivität ist, als auch eine Sulfonatgruppe, die für die Löslichkeit in wässrigen Medien sorgt. Zur medizinischen Verwendung der Verbindung, siehe Mesna.
Rolle in der Biochemie Das Coenzym ist der C1-Donator in der Methanogenese. Es wird in Methyl-Coenzym-M (den Thioether H3C-S-CH2-CH2-SO3−, kurz Me-S-CoM), umgewandelt. Methyl-Coenzym-M reagiert mit Coenzym B (7-Thioheptanoyl-Threoninphosphat, HS---Thr-O-PO32−, kurz HS-CoB) zu einem Heterodisulfid und setzt dabei Methan frei:
H3C-S-CoM + HS–CoB → CH4 + CoB–S–S–CoM
Diese Induktion wird durch das Enzym Methyl-Coenzym-M-Reduktase katalysiert, das den Cofaktor F430 als prosthetische Gruppe einschränkt.
Einzelnachweise B. Jaun, R. K. Thauer: Methyl-Coenzyme M Reductase and its Nickel Corphin Coenzyme F430 in Methanogenic Archaea. In: Astrid Sigel, Helmut Sigel, Roland K. O. Sigel: Nickel and Its Surprising Impact in Nature: Metal Ions in Life Sciences. Band 2, John Wiley & Sons 2007, ISBN 978-0470028124, S. 323–356.
Kategorie:Coenzym Kategorie:Thiol Kategorie:Sulfonat