Flutriafol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Triazole und liegt als 1:1-Gemisch zweier Enantiomerer vor.
Gewinnung und Darstellung Flutriafol kann ausgehend von einer Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzol mit Chloressigsäurechlorid gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer Grignard-Reagenz zu einem Chlorhydrin umgesetzt, das wiederum durch Kondensation mit 1,2,4-Triazol unter basischen Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit 2,4'-Difluorbenzophenon.
Eigenschaften Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.
Stereochemie Flutriafol enthält ein Stereozentren und bildet damit zwei Enantiomere. Eingesetzt wird das Racemat, also die 1:1-Mischung der (S)- und (R)-Enantiomere.
Enantiomere von Flutriafol 200 pxCAS-Nummer: 200 pxCAS-Nummer:
Verwendung Flutriafol ist ein systemisches Breitband-Fungizid aus der Gruppe der Triazole, das in der Regel zur Saatgutbeizung bei Getreide verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.
Zulassung Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff. In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Flutriafol als Wirkstoff enthalten.
Weblinks EU: Review report for the active substance flutriafol (PDF; 192 kB), 11. März 2011
Einzelnachweise
Kategorie:Diphenylmethan Kategorie:Triazol Kategorie:Fluorbenzol Kategorie:Ethanol Kategorie:Fungizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)